El primer partido se llevaría a cabo un 25 de enero de 1959 y sería protagonizado por el Club América y FK Dukla Praha, reciente campeón de la liga Checa. Aquel encuentro fue dominado por las Águilas, quienes se llevaron la victoria con un marcador final de 4-2.
Por otra parte, Pelé y el Santos comenzaron su andar un 29 de enero de 1959 contra las Chivas de Guadalajara, equipo que venía de salir campeón en la pasada edición de liga y contaba con grandes futbolistas en su plantilla como "Jamaicón" Villegas, “Tigre" Sepúlveda, "Bigotón" Jasso, "Chololo" Díaz, “Chava” Reyes entre otros.
No obstante, y a pesar del gran esfuerzo de los rojiblancos, el marcador favoreció aquel día a los sudamericanos, quienes se impusieron por 4-2 con una actuación fenomenal de Pele, que se llevaría la pelota a casa tras marcar un Hat-Trick en el estadio Olímpico de Ciudad Universitaria.
Conforme iban pasando las primeras jornadas, los partidos se volvían más interesantes y emocionantes. En la segunda fecha la gente pudo disfrutar de un clásico nacional entre las Chivas de Guadalajara y el América, que culminó con un resultado a favor del rebaño por 2-1.
En la tercera fecha luego de vencer a León por 2-0, Pelé pisaría por primera vez tierras tapatías para enfrentarse contra el Atlas, a quienes le terminaría marcando un tanto en la goleada de su equipo por 4-1.
Como en todo evento, siempre hay un partido que destaca sobre el resto, y en aquel pentagonal fue sin duda, la estupenda goleada que le propinó Santos al América por 5-0.
Dicha derrota tan abultada provocó que los aficionados rojiblancos se burlaran hasta el cansancio de su máximo rival, quienes no tenían otro remedio que tomarse las cosas con humor, ya que después de todo, estaban jugando contra uno de los mejores equipos (sino el mejor) de la época.
Con 2 victorias, 1 empate y 1 derrota, las Chivas se ubicaron en el tercer puesto con 5 unidades, quedando empatado a 5 puntos con el FK Dukla Praha (segundo lugar) y a solo 1 punto del Santos (Campeón del pentagonal) que sólo perdería un partido en la última fecha contra los checos.
Así, Pelé alzó el trofeo del Pentagonal con su equipo en México y 11 años más tarde se consagraría campeón en las canchas mexicanas con la obtención de su tercer título mundial en México 1970.
Posiciones al final del torneo
1. Santos FC
2. UDA Dukla
3. Guadalajara
4. América
5. León